Metabolitos secundarios presentes en algunas plantas de Colombia

Luis Enrique Cuca, Victor Enrique Macías

• Editorial: Universidad Nacional de Colombia
• Año: 2016
• ISBN del libro electrónico:
  9789587756869
• Categoría: Ciencias biológicas
• Categoría: Biología

Esta obra presenta resultados de trabajos del grupo de investigación en Productos Naturales Vegetales de la Universidad Nacional de Colombia, a nivel de pregrado y posgrado; explora la biodiversidad del país desde el punto de vista químico y biológico de las familias Myristicaceae, Rutaceae, Anonnaceae, Lauraceae, Piperaceae, entre otras. La investigación determina también la composición de algunos aceites esenciales mediante procesos de extracción y caracterización estructural; cabe destacar que muchos de estos metabolitos secundarios aislados de especies de plantas de Colombia constituyen un nuevo reporte en la literatura científica.

Familia Myristicaceae

Figura 1. Myristica fragrans

Fuente: Köhler, 1896.

CAPÍTULO 1

Familia Myristicaceae

1.1 Morfología y taxonomía

La familia Myristicaceae la conforman árboles (por lo general con savia roja) monoicos o dioicos, que contienen aceites esenciales y son mesofíticos. Habitan en la región tropical y presentan hojas perennes (con estomas paracíticos), alternas, coriáceas, pecioladas, sin revestimiento y punteada. Flores femeninas sin estaminodio y gineceo, flores masculinas ausentes y con flores agregadas en “inflorescencia” tipo cima, fascículos o racimos, con la última unidad de inflorescencia cimosa o racemosa. Frutos carnosos o coriáceos con carpelo, por lo general dehiscente con semillas endospérmicas; generalmente oleosa y con embrión bien diferenciado. La germinación es de tipo criptocotilar (Watson y Dallwitz, 1992). En la imagen se muestra la especie Myristica fragrans.

La taxonomía a la que pertenece la familia Myristicaceae comprende la subclase dicotiledónea (Crassinucelli). Superorden Magnoliiflorae; annonales (Dahlgren). Subclase Magnoliidae; Magnoliales (Cronquist). Núcleo de las angiospermas; superorden Magnolianae; orden Magnoliales (APG 3) [del inglés, Angiosperm Phylogeny Group III system]; y los géneros que la conforman son: Bicniba, Brochoneura, Cephalosphaera, Coelocaryon, Compsoneura, Endocomia, Gymnacranthera, Haematodendron, Horsfieldia, Iryanthera, Knema, Mauloutchia, Myristica, Osteophloeum, Otoba, Pycnanthus, Scyphocephalium, Staudtia y Virola (Watson y Dallwitz, 1992).

1.2 Metabolitos secundarios aislados

Son variados los tipos de extractos vegetales (hojas, corteza y madera) y las especies de la familia Myristicaceae estudiados por el grupo de investigación en Productos Naturales Vegetales de la Universidad Nacional de Colombia, que en su mayoría pertenecen a los géneros Iryanthera y Virola (sin dejar de mencionar el Osteophloeum) de los que se han aislado diversos tipos de metabolitos (diarilpropanos, derivados indólicos, lignanos y neolignanos, ciclohexenonas y dihidrochalconas), y que merecen la atención, especialmente las especies Virola sebifera, Virola calophylloidea (Markgraf), Virola venosa, Iryanthera tricornis, Iryanthera ulei, Iryantehera laevis y Osteophloeum sulcatum. A continuación, se presentan los metabolitos secundarios vegetales de especies estudiadas de la familia Myristicaceae.

1.3 Especies estudiadas de la familia Myristicaceae

De los metabolitos secundarios presentes en la familia Myristicaceae se mencionan inicialmente los identificados de V. Sebífera, en la cual se ha reportado la existencia de diversos metabolitos; por ejemplo, del extracto bencénico de madera se aislaron tres diarilpropanos conocidos como: 1-(4’-hidroxi-2’-metoxifenil-3-(3’’-hidroxi-4’’-metoxifenil)-propano (1), virolanol B (2) y virolanol C (3) (Rotz et al., 1990). En el extracto toluénico de hojas se encontraron dos nuevos lignanos del tipo dibencilbutano, diacetato de rac-(8α,8βß)-4,4’-dihidroxi-3,3’-dimetoxilignan-9,9’-diil (4) y diacetato de rac-(8α,8βß)-4-hidroxi-3-metoxi-3’,4’-metilenodioxilignan-9,9’-diil (5), junto con el conocido (8R,8’R)-4’-hidroxi-3’-metoxi-3,4-metilenodioxilignan-9,9’-olida, llamado haplomyrfolina (6) (Martínez et al., 1999). En otro reporte del mismo tipo de extracto (toluénico), hojas y corteza, se evidenció la presencia de lignanos furofuránicos, (+)-sesamina (7), (+)-kobusina (8) y (+)-eudesmina (9) (Martínez et al., 1985; Rotz et al., 1987). No obstante, como se mencionó anteriormente, la lista de metabolitos incluye a otras especies del género, como lo es V. calophylla (Warb) [V. calophylloidea (Markgraf)] en la cual se nombra la presencia de dos nuevos neolignanos, calofina (10) y calofilina (11), y dos conocidos, ácido meso-dihidroguayarético (12) y austrobailignano (13) (Álvarez et al., 1985).

Consideraciones espectroscópicas de los compuestos 4 y 5

Los compuestos 4 y 5 exhiben una absorción IR de 1735 cm-1 y un UVmax de 232 y 235. Las señales del espectro de RMN 1H indican la presencia de dos grupos acetilos (δH 2.06, s, 6H) y las señales a δH 4.0-4.2 (4H) que son consistentes con el grupo CH2OH; estas asignaciones están soportadas...

Índice

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• Lista de figuras
• PRESENTACIÓN
• CAPÍTULO 1: Familia Myristicaceae
• CAPÍTULO 2: Familia Rutaceae
• CAPÍTULO 3: Familia Lauraceae
• CAPÍTULO 4: Otras familias estudiadas
• Referencias
• Glosario
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