Die Rhodium-katalysierte Hydroformylierung eröffnet einen ökonomisch sehr interessanten Weg zur EinfĂŒhrung der prĂ€parativ wertvollen Aldehydfunktion unter vergleichsweise milden Bedingungen. Die Chemo- Regio- und StereoselektivitĂ€t kann dabei durch eine substratgebundene, Katalysator-dirigierende Gruppe kontrolliert werden; in diesem Fall die ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl-Gruppe (o-DPPB).In dieser Arbeit wird eine regio- und stereoselektive Hydroformylierung von internen und terminalen Olefinen vorgestellt, welche direkten Zugang zum anti-Aldol-Retron gewĂ€hrt.Durch nachfolgende Cuprat-Addition wird der entsprechende sekundĂ€re Alkohol mit guter DiastereoselektivitĂ€t erhalten; daran anschlieĂend erfolgt eine Umesterung des o-DPPB-Esters, wodurch eine Wiederholung der vorhergehenden Schritte möglich ist. Durch diese neue Methode lassen sich Polypropionatketten in iterativer Weise aufbauen.
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9783867271448
Edition
1