Enantioselektive Totalsynthese von Vitamin E und Entwicklung neuartiger stereoselektiver Domino-Reaktionen
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Enantioselektive Totalsynthese von Vitamin E und Entwicklung neuartiger stereoselektiver Domino-Reaktionen

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Enantioselektive Totalsynthese von Vitamin E und Entwicklung neuartiger stereoselektiver Domino-Reaktionen

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Im ersten Teil der Arbeit wurde die Totalsynthese von Vitamin E ausgehend von TrimethylÂŹhydrochinon in einer Gesamtausbeute von 40 % ĂŒber zehn Syntheseschritte mit einer exzellenten EnantioselektivitĂ€t von 98 % bezogen auf das stereogene Zentrum an C-2 vervollstĂ€ndigt. Den SchlĂŒsselschritt dieser Totalsynthese stellt die enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Wacker-Heck-Reaktion dar.Im zweiten Teil wurden Untersuchungen zur Optimierung der Domino-Wacker-Heck-Reaktion hinsichtlich der Reaktionszeit und der erforderlichen Mengen an Katalysator sowie chiralem Ligand durch die Variation des eingesetzten Liganden durchgefĂŒhrt. Im dritten Teil dieser Arbeit gelang die Entwicklung eines neuartigen enantioselektiven Domino-Wacker-CO-Insertions-Prozesses, welcher die Umsetzung aromatischer Phenole mit verschiedenen aliphatischen sowie aromatischen Alkoholen zu den entsprechenden Estern in guten bis sehr guten Ausbeuten und sehr guten EnantiomerenĂŒberschĂŒssen erlaubt. Des Weiteren ermöglicht diese neuartige Domino-Reaktion den Aufbau unterschiedlich substituierter 2, 3-Dihydrobenzo[1.4]dioxine in sehr guten Ausbeuten und sehr guten EnantiomerenĂŒberschĂŒssen.

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Information

Publisher
Cuvillier Verlag
Year
2007
Print ISBN
9783867271707
eBook ISBN
9783736921702
Edition
1

Table of contents

  1. Cover_Zinngrebe.jpg
  2. Diss1.pdf