Isolierung und Strukturaufklärung von oligomeren Stilbenen aus Weinrebenextrakten

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• Publisher: Cuvillier Verlag
• Year: 2011
• Print ISBN: 9783869556406
• eBook ISBN: 9783736936409
• Edition: 1

Stilbene sind Phytoalexine und werden von der Pflanze als Reaktion auf Stressfaktoren wiez.B. Pilzbefall synthetisiert. Sie kommen hauptsächlich in Beeren, Rebhölzern und dendazugehörigen Produkten vor. Das bekannteste monomere Stilben ist trans-Resveratrol. Esgilt als potenter Radikalfänger und besitzt vielfältige positive Wirkungen auf denmenschlichen Organismus. Durch oxidative Radikalreaktionen können aus dem Monomervielseitige dimere und oligomere Verbindungen entstehen.Immer öfter gelangen die oligomeren Stilbenoide in den Fokus des Interesses. Ihnen werdenebenfalls gesundheitsfördernde Eigenschaften nachgesagt, die zum Teil potenter als die desMonomers trans-Resveratrol sein sollen. Da die biologischen Aktivitäten der Oligomerejedoch noch nicht vollständig geklärt sind, besteht großes Interesse an weiterführendenStudien. Hierfür werden große Mengen an Reinsubstanzen benötigt, welche in den meistenFällen zuvor erst mühsam aus dem Pflanzenmaterial isoliert werden müssen. Bei komplexenNaturstoffgemischen wie einem Weinrebenextrakt ist die Entwicklung effizienterIsolierungsstrategien erforderlich. Oft ist die Kombination unterschiedlicher Aufreinigungs-, Konzentrierungs- und Isolierungsverfahren nötig, um die bioaktiven Verbindungen inStandardqualität zu erhalten. Um die Stilben-Forschung voranzutreiben, ist die Entwicklungneuer, effizienter Isolierungstechniken zwingend erforderlich. Hierdurch wäre z.B. dieGewinnung großer Mengen hochaktiver Stilbenoligomere aus dem bei der Weinherstellungals Abfallstoff anfallenden Rebholz denkbar.Ziel dieser Arbeit ist die Entwicklung von Strategien zur Isolierung von Stilbenoiden ausWeinrebenextrakten. Im Vordergrund steht hierbei die Bereitstellung von oligomerenResveratrol-Derivaten, welche als Minorkomponenten in diesen Extrakten vorliegen. ZurIsolierung der bioaktiven Verbindungen soll die High-Speed Countercurrent Chromatography(HSCCC) eingesetzt werden, da sie besonders gut für die Trennung von labilen Naturstoffen, wie den licht- temperatur- und sauerstoffempfindlichen Stilbenoiden geeignet ist. Diesumfasst zusätzlich die Entwicklung einer effizienten Probenaufarbeitung zur Eliminierungvon Störsubstanzen. Ein Scale-up soll mittels Low-Speed Rotary CountercurrentChromatography (LSRCCC) durchgeführt werden, um die Minorkomponenten derWeinrebenextrakte im präparativen Maßstab zugänglich zu machen. Die Strukturaufklärungder isolierten Stilbenoide erfolgt anschließend mittels Massenspektrometrie sowie ein- undzweidimensionaler NMR-Spektroskopie. Ein alternativer biomimetrischer Weg zurDarstellung von Resveratrololigomeren eröffnet sich durch Einsatz derMeerrettichperoxidase. Im Fokus steht hierbei die Darstellung neuer, unbekannterResveratrololigomere. Die antioxidative Aktivität von Stilbenoiden wird durch Anwendungdes TEAC-Assays bewertet. Des Weiteren wird ein Screening zum Vorkommen vonStilbenoiden in Wein durchgeführt. Homepage der Autorin